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Im vorangegangenen Kapitel wurden die mesomeren Grenzstrukturen im Benzol diskutiert. Dort wurden Elektronenpaare ausgehend von Doppelbindungen verschoben.

In diesem Kapitel werden nun die mesomeren grenzstrukturen im Carboxylat-Anion diskutiert. Hier werden nicht nur Elektronenpaare an Doppelbindungen verschoben, sondern freie, nicht bindende Elektronenpaare wandern und bilden so eine Doppelbindung und Elektronenpaare aus einer Doppelbindung wandern zu einem Atom (nicht zu einer Einfachbindung) und bilden dort ein nicht bindendes Elektronenpaar.

In diesem Prozess ändern die beteiligten Atome (Atome von denen Elektronenpaare wegwandern, oder Atome zu denen Elektronenpaare hinwandern) ihre Ladung.

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Elektronenpaare aus Doppelbindungen können entweder zu einer Einfachbindung oder zu einem Atom hin verschoben werden!
Nichtbindende Elektronenpaare können zu einer Einfachbindung verschoben werden!
Werden Elektronenpaare zu einem Atom hin verschoben, rduziert sich dessen formale Ladung um 1 (hier von 0 nach -1)!
Werden Elektronenpaare von Atomen weg verschoben, so erhöht sich dessen Ladung um 1 (hier von -1 nach 0)!
Werden Elektronen verschoben, müssen die gängigen Regeln, wie die Oktettregel oder die Regel zur Bestimmung der formalen Ladung beachtet werden!

Auf der nächsten Seite findet Ihr mit dem Phosphat-Anion noch einmal ein ähnliches Beispiel, bei dem es aber mehr als zwei Grenzstrukturen gibt.

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Carboxylat
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Mesomere Grenzstrukturen des Carboxylat-Aniona